Au Moyen Age, la ville est entourée de remparts. Deux rues principales la traversent : la rue Saint-Gelais et la rue Saint-Jean. Elles se terminent chacune par une porte de ville protégée par une barbacane, bastion avancé percé de meurtrières. Seules les fondations de la barbecane de la place Saint-Jean sont conservées aujourd'hui.
A cette époque, la rue Saint-Jean est une rue marchande très animée et bruyante, bordée d'auberges et qui descend jusqu'aux anciennes halles (rue Victor Hugo). Elle permet la traversée complète de la vieille ville, du Sud au Nord. Cet axe Paris-La Rochelle est suivi par les pèlerins de Saint-Jacques de Compostelle venant de Parthenay et qui se recueillent dans la chapelle Saint-Jacques de Notre-Dame de Niort.